Wisin y Yandel empezaron en el año 1998 grabando en el disco DJ Dicky: No Fear 3, luego sacaron su primer albúm en el 2000 llamado los reyes Del Nuevo Milenio, donde consiguieron grabar con Tempo, y otros artistas reconocidos en el genero Continuaron publicando nuevos temas en las sucesivas ediciones de La Misión y grabaron tres nuevos álbumes: De Nuevos a Viejos (2001), De Otra Manera (2002)y Mi Vida... My Life (2003). Los tres fueron disco de oro. Recibieron el Premio Tu Música al mejor dúo de rap y reggaetón, que les fue otorgado en 2002.

A pesar de su éxito se temió una separación del dúo en 2004, cuando salieron a la venta álbumes suyos por separado: Wisin lanzó "El Sobreviviente", mientras Yandel publicaba "¿Quién contra mí?". La posible separación de Wisin y Yandel no se pudo concretar. En 2005 el dúo presentó "Pa'l Mundo", con temas tan populares como Rakata , Noche de Sexo , Pam Pam entre otros . El álbum les valió una nominación a los Premios Billboard.

Ese mismo año anunciaron la creación de su propio sello discográfico, WY Records, con el que publicaron en noviembre del 2006 "Los Vaqueros", un álbum recopilatorio de reggaeton. Este disco presenta a varios artistas, como Hector el Father, Tony Dize, Franco "El Gorila", Gadiel y El Tío "Yomille Omar" , la mayoría de cuyos artistas firmaron para su nuevo sello disquero.

En el 2007 lanzan "2010 Lost Edition" un disco recopilando canciones anteriores y "Pal Mundo, First Class Delivery", además de Los Vaqueros Wild Wild Mixes", en el que se pueden encontrar tres versiones del tema "Yo Te Quiero", del dúo, con Jayko y del dúo junto a Luis Fonsi. Ese mismo año realizan su primer concierto en vivo grabado para una producción llamado "Tomando Control: Live".